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Der Beginn des digitalen Zeitalters markierte auch für die Unternehmensgruppe Aschendorff den Aufbruch in eine neue Ära. Bereits gegen Ende der 90er Jahre erkannten die Verantwortlichen die Zeichen der Zeit und etablierten ein erstes Nachrichten-Angebot im Internet. Damit begann die konsequente Weiterentwicklung des traditionsreichen Buch- und Zeitungsverlages zu einem modernen Medienunternehmen.

Auf der stabilen Grundlage modernster technischer Anlagen begannen Dr. Benedikt Hüffer und Dr. Eduard Hüffer, die als neunte Generation von Verlegern im Jahr 1999 die Leitung der Unternehmensgruppe Aschendorff übernahmen, mit der strategischen und organisatorischen Weiterentwicklung des Unternehmens von einem reinen Zeitungs- und Buchverlag zu einer modernen Unternehmensgruppe mit einem vielfältigen Angebot von Produkten und Dienstleistungen. Ein erster Meilenstein auf diesem Weg war und ist die Etablierung eines Nachrichtenportals mit dem Titel "wn.de".
Mit der Einführung einer modernen Holding-Struktur wurden auch die organisatorischen Voraussetzungen für die Weiterentwicklung des Unternehmens und den Aufbau neuer Geschäftsfelder geschaffen.
Beim Aufbau neuer Geschäftsfelder spielt die Konzeption und Vermarktung digitaler Informationsangebote eine entscheidende Rolle: 2007 starteten die Westfälischen Nachrichten ihr neues Internetportal wn.de, das sofort die Rolle als regionaler Marktführer übernahm. Heute fußt der Erfolg des Unternehmens auf drei tragenden Säulen:
Diese Entwicklung zeigte sich bald auch in der räumlichen Situation des Unternehmens: Da der Stammsitz an der Soester Straße keine Erweiterungsmöglichkeiten für den Aufbau neuer Geschäftsfelder bot, wurde die Unternehmenszentrale in den Jahren 2008 bis 2010 schrittweise an den Standort "Hansalinie" verlagert.